Flamengo

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Título recorde e nova frustração em 2008

Para a nova temporada de 2008 o clube renova o contrato de Joel Santana e contrata reforços para a disputa da Taça Libertadores. No primeiro turno do Campeonato Carioca conquista o décimo oitavo título da Taça Guanabara e, posteriormente na final, seu trigésimo Campeonato Carioca, ambos sobre o Botafogo. Com o trigésimo título estadual, o Flamengo empatou com o Fluminense em quantidade de títulos, possuindo ambos 30 até então.

Na primeira fase da Taça Libertadores consegue três vitórias no Maracanã e uma na cidade de Cuzco, vencendo o Cienciano por 3 a 0. Na mesma fase ainda empata e perde em dois jogos, resultando na primeira colocação do seu grupo e na segunda melhor campanha desta fase do campeonato, com 4 vitórias, 1 empate e 1 derrota.

Nas oitavas de final da Taça Libertadores, em meio à disputa dos jogos finais do Campeonato Carioca, o Flamengo enfrenta o América do México. No primeiro jogo aplica uma goleada de 4 a 2 sobre o adversário, em pleno Estádio Azteca. Contudo, no jogo de volta é novamente eliminado nas oitavas de final, perdendo a partida no Maracanã por 3 a 0. O jogo marcava a despedida de Joel Santana, contratado para comandar a seleção da África do Sul, país sede da Copa do Mundo de 2010.

No Campeonato Brasileiro, já sob o comando do novo técnico Caio Júnior, o Flamengo teve um início avassalador, chegando ao final da 11a rodada abrir 5 pontos de diferença para o segundo colocado, o Grêmio. Porém nas 7 rodadas seguintes o time só somou 2 pontos, caindo para a sétima colocação. Foi recuperando posições ao longo do segundo turno, porém pontos preciosos perdidos em casa custaram-lhe não só a chance de conquista do título quanto a classificação para a Copa Libertadores de 2009. Porém, com o descenso do seu maior rival Vasco Da Gama à Série B do Campeonato Brasileiro, o Flamengo tornou-se o único grande clube carioca a jamais ser rebaixado.